Dos familias distintas llegan a una casa de alquiler para pasar dos semanas de vacaciones juntas. Tim (Axel Haze) está con sus padrastros, Jennifer (Rachael Cavalli) y Phil (Daniel Shar), y su hermanastro, Pete (Elias Cash), que es el otro hijastro de Jennifer. Mientras tanto, Johnny (Mighty Dee) está con sus dos madrastras, Kelly (Sadie Summers) y Kathleen (GoGo Zombi).
Aunque las vacaciones familiares conjuntas son algo que ya han hecho muchas veces, los tres chicos de las familias lo sienten distinto ahora que son mayores, así que están aburridísimos. Ahí es cuando los chicos se ponen traviesos e inventan varios retos para entretenerse, que casualmente se tratan sobre todo de hacerles bromas a sus madrastras... ¡y a una pobre repartidora de pizza (River Lynn) que no se espera nada!
Pero entonces los chicos deciden que tienen que llevar las cosas aún más lejos, haciendo los retos más sexuales. Esto termina con Pete cogiéndose a su madrastra Jennifer en una carpa dentro de la casa, mientras el adicto al trabajo de Phil trabaja en una computadora cerca, sin enterarse de nada. Luego Johnny acaba provocando en secreto a su madrastra lesbiana Kelly con un plug anal vibrador con control remoto, ¡antes de tentarla a probar una verga por primera vez! Y como si ESOS retos no fueran lo bastante salvajes, ¡Tim, un virgen tímido, tiene que coger con las TRES madrastras! Pero, ¿será el último reto uno demasiado lejos??